Doutora em Química (UFRJ, 2018)
Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)
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Os fenóis (função fenol) são compostos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (‒OH) ligados diretamente a um átomo de carbono do anel aromático.
Fórmula geral dos fenóis: Caromático‒OH
Nomenclatura dos fenóis
A nomenclatura dos fenóis é feita utilizando a palavra hidroxibenzeno, precedida dos seus possíveis substituintes, ou simplesmente fenol. Nos anéis aromáticos ramificados, é comum utilizar a seguinte designação para as posições das ramificações:
Os fenóis em geral são bem mais ácidos que os álcoois porque o sal resultante (fenolato ou fenóxido) é estabilizado pela ressonância do anel (deslocalização de elétrons). A deslocalização dos pares de elétrons do oxigênio dentro do anel aromático faz com que estes compostos não se comportem como base como é possível para os álcoois.
Como a hidroxila é um orientador orto-para dirigente, em reações de substituição dos hidrogênios do anel fenólico, as substituições sempre irão ocorrer nestas posições.
Alguns fenóis importantes
Fenol (hidroxibenzeno ou ácido fênico): é um sólido branco que em locais muito quentes se apresenta com aparência de ‘molhado’. Foi o primeiro antisséptico usado em hospitais para evitar a proliferação de micro-organismos (por volta de 1870). Seu uso hoje como antisséptico é proibido porque é muito corrosivo e causa queimaduras sérias.
Creolina: os metil-fenóis são comumente conhecidos como cresóis e a mistura dos isômeros orto, meta e para-cresol é muito utilizada como desinfetante doméstico. São sólidos brancos quando isolados, mas na mistura dos 3 isômeros de posição se torna líquido. Os cresóis em geral cheiram a medicamentos. Pode ser usada na fabricação de resinas sintéticas ou modificadas para aplicação em eletrônica.
THC (tetrahidrocanabinol): é a principal substância psicoativa encontrada nas plantas do gênero Cannabis. Pode ser obtida por extração a partir dessa planta ou por síntese em laboratório. Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente oito dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de oito dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue.
Baquelite: é uma resina sintética, obtida por polimerização de fenol com formaldeído, quimicamente estável e resistente ao calor. É resistente ao calor, infusível e forte, arde lentamente, pode ser laminada e moldada na fase inicial da sua manufatura, é de baixo custo e pode ser incorporada em vernizes e lacas. Seu uso decresceu muito, por ser quebradiça, mas ainda é usada em materiais que necessitam ser resistentes a temperaturas, como suportes de lâmpadas e alças de panelas.
Ácido salicílico: é utilizado como esfoliante em tratamentos de psoríase e dermatites esfoliantes. É também o precursor para a síntese do ácido acetilsalicílico (AAS) e do salicilato de metila. Pode ser produzido a partir da acidificação de uma solução contendo salicilato de sódio. Quando está puro o ácido salicílico é um pó branco cristalino, inodoro e pouco solúvel em água.
Bibliografia:
Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
//www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf
//web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf
Texto originalmente publicado em //www.infoescola.com/quimica/fenois/
Vivemos diariamente com situações eventuais ao nosso favor, sendo elas consideradas como sortudas. Quando se trata de descobertas científicas, essa “sorte” muitas vezes provém de um acidente experimental. Esse é o caso do químico belga Leo Hendrik Baekeland descobridor do primeiro polímero totalmente sintético, a baquelite.
Surgimento do baquelite
Baekeland estava à procura de uma possível resina para conservação de produtos de madeira, sendo um melhor substituto ao verniz. Foi então que teve êxito em produzir o primeiro polímero a partir de moléculas simples (ou seja, sintético) e não partindo de um polímero natural. A baquelite é uma resina produzida a partir da uma reação de condensação e polimerização entre dois monômeros, fenol (hidroxibenzeno) e formaldeído (metanal), com a eliminação de moléculas de água.
Reação de Condensação e Formação do Baquelite
Anteriormente a Baekeland, houve várias outras tentativas de fazer polímeros fenol formaldeído, mas geralmente formavam sólidos quebradiços e inúteis. A grande descoberta feita por Baekeland foi como controlar a reação. Para isso, ele inventou uma máquina chamada Bakelizer, um vaso de pressão a vapor usado para produzir quantidades comerciais do primeiro plástico totalmente sintético, baquelite. Foi produzido pela reação de fenol e formaldeído sob pressão a altas temperaturas e com a supressão de bolhas. O produto era uma resina termoendurecida que provou ser uma substância extremamente versátil, prontamente moldável e bastante forte quando combinada com cargas tais como a celulose.
Alguns experimentos científicos haviam precedido a descoberta, porém as resinas resultaram apenas em líquidos viscosos ou sólidos frágeis. Baekeland conseguiu controlar a reação de condensação afim de interrompê-la enquanto o material ainda se encontrava no estado líquido. Esse estado poderia então ser solidificado e moído em pó, adquirindo sua forma final a partir do amolecimento pelo calor em um molde.
Principais propriedades e aplicações
Ao ser descoberta, a baquelite fez sucesso imediato, caracterizada pela coloração preta e aspecto brilhante, sendo utilizada na produção de discos musicais, tomadas, interruptores, cabos de panelas, telefones, bolas de bilhar, câmeras fotográficas, revestimentos de móveis (para esta finalidade, a baquelite é conhecida como fórmica), carapaças de eletrodomésticos, peças de automóveis e na produção de algumas ferramentas.
Nesses casos citados, usa-se a resina termorrígida, pois dependendo da extensão e das condições em que ocorre a reação de polimerização, como, por exemplo, se é em meio básico ou ácido e dependendo da quantidade de aquecimento, pode-se obter também uma baquelite termoplástica.
A resina termorrígida atua como isolante elétrico e térmico e, por isso, pode ser usada para as finalidades descritas. Já a resina termoplástica é empregada na composição de revestimentos, como tintas e vernizes e em cola para madeira.
Além disso, a metalografia utiliza a baquelite no embutimento das amostras para a ideal análise da microestrutura do material analisado. Além disso, devido à dureza e durabilidade após arrefecimento, já que não pode voltar a ser moldada ou amolecida, foi considerada como material para fabricação de moeda (moedas de cêntimo de dólar) nos Estados Unidos durante a Segunda Guerra Mundial, pois o cobre era necessário para apoiar o esforço de guerra. Serviu também para fabricação de armamento, em grande escala.
Molde de para embutimento de metais. Fonte
O triunfo da descoberta na época se deve as propriedades do material, possuindo uma alta resistência ao calor, eletricidade (isolante) e ao impacto, além da capacidade de ser tingido em todas as cores. Nas classes de polímeros a baquelite é considerada um termofixo.
Reciclagem/Impactos ambientais
A Baquelite foi uma importante inovação tecnológica que resultou em diversos produtos que compramos hoje. Ela foi a principal responsável da inserção dos plásticos no cotidiano das pessoas, devido as várias características vantajosas que os plásticos agregam, pois trata-se de um material leve, limpo e durável, perfeito para atender às necessidades de versatilidade e custo-benefício exigidas pelo mercado consumidor. O principal desafio referente a baquelite atualmente é descobrir maneiras mais eficazes de reciclar a baquelite, largamente utilizada por toda a indústria. A reciclagem de polímeros é um processo complicado. Apesar destes materiais não poderem ser mais moldados, podem ser incorporados na composição de outros materiais, como condicionadores de asfaltos e calçadas.
Além disso, maior parte dos computadores e dispositivos eletrônicos em comércio é revestida com plásticos não recicláveis. Dessa maneira foi desenvolvida a principal aplicação da baquelite reciclada. Pesquisadores criaram um material que utiliza a baquelite em sua composição. O material é constituído por um composto aromático à base de furano funcionalizado e da resina bismaleimida, alternando policetonas termofixas (PK-furano) e bismaleimida, utilizando a sequência de reação Diels-Alder (DA) e retro-Diels-Alder (RDA) à 1.580 °C.
A essa temperatura, as ligações químicas se desintegram e o plástico assume a forma líquida, podendo ser submetido a uma nova reação. O processo pode ser repetido várias vezes sem a perda das propriedades mecânicas, o que garante a reciclagem completa do material plástico, muitas vezes impossível em polímeros termofixos.
Atualmente muitos dos produtos à base de baquelite são considerados como artigos históricos e expostos em museus. A descoberta da época foi grande responsável pela popularização do plástico pelo mundo e por isso uma marca para a engenharia de materiais.
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