Os isômeros de função representados pela fórmula molecular C7H8O são

A isomeria constitucional*, mais chamada de isomeria plana, ocorre quando dois ou mais compostos (isômeros) apresentam a mesma fórmula molecular, porém se diferenciam nas suas fórmulas estruturais planas.

Existem cinco tipos de isomerias planas. Uma delas é a isomeria de função (ou isomeria funcional).

A isomeria de função, como o próprio nome diz, ocorre quando a diferença entre os isômeros está no grupo funcional a que eles pertencem.

 Existem quatro casos mais comuns e mais importantes de isomerias de função, que são:

1. Isomeria éter-álcool: a seguir vemos o caso de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O), porém um isômero (metoximetano) pertence ao grupo dos éteres, enquanto que o outro (etanol) pertence ao grupo dos álcoois.

H3C ─ O ─ CH3                     H3C ─ CH2 ─ OH
Metoximetano                        Etanol

2.  Isomeria cetona-aldeído: os isômeros do exemplo abaixo possuem a fórmula molecular C3H6O:

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3.  Isomeria éster-ácido carboxílico: fórmula molecular dos isômeros a seguir: C4H8O2:

4.  Isomeria fenol-álcool aromático- éter aromático: nesse caso, um isômero é fenol com um substituinte alquila, enquanto que os outros isômeros são um álcool aromático e um éter aromático.

Exemplo: Fórmula molecular: C7H8O

* Vale ressaltar que a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) considera todas as moléculas tridimensionais, por isso não é recomendável o uso dos termos “isomeria plana” e “isomeria espacial”.

Questão 01 sobre Isomeria Plana: (Uece 2014) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal.

Questão 02. (Cesgranrio) A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir:

Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 – pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol

Questão 03 sobre Isomeria Plana: (PUC-RS) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo:

Considerando os compostos acima, afIrma-se que:
I. “X” pertence à função química éter.
II. “Y” apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. “Z” apresenta isômeros de posição.
IV. “X”, “Y” e “Z” apresentam em comum o grupo benzila.

Pela análise das afIrmativas, conclui-se que somente estão corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.

Questão 04. (UFSC) Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo etínica. Os alcadienos são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral.

Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposição(ões):
(01) Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.
(02) Ambos são isômeros de cadeia.
(04) O alcino tem mais ligações que o alcadieno.
(08) Ambos são isômeros de função.
(16) Ambos são isômeros de compensação.
(32) As fórmulas estruturais são diferentes.

Questão 05 sobre Isomeria Plana: (UFRJ) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artifIcial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanóico é de:

a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) tautomeria.

Questão 06. (UFV) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I – 2,2-dimetilbutano
II – 3-metilexano
III – 1,2-dimetilciclobutano
IV – cicloexano
V – hex-1-eno

A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.

Questão 07 sobre Isomeria Plana: (UERJ) Aminofenóis são compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do fenol por grupamentos

Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis distintos.

As fórmulas estruturais desses compostos estão representadas em:

Questão 08. (Mackenzie)

Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afIrmar que:
a) I é um aldeído.
b) II é uma cetona.
c) I e II são isômeros de cadeia.
d) I e II são isômeros de função.
e) o nome comercial de II é acetona.

Questão 09. (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações:

a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II?
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?

Questão 10 sobre Isomeria Plana: (UFPR) Considere as seguintes substâncias:

Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado por essas substâncias.
a) Funcional.
b) Cadeia.
c) Posição.
d) Metameria.
e) Tautomeria.

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Gabarito com as respostas do simulado com exercícios de química sobre Isomeria Plana:

01. d;
02. a;
03. b;
04. Corretas: 01, 02 e 32.

05. c;
06. a;
07. d;
08. c;

09. a. I – éster II – amina
b. álcool

10. e;

Doutorando em Genética e Biologia Molecular – UESC-BA
Mestre em Genética e Biologia Molecular – UESC-BA
Pós-Graduado em Metodologia do Ensino de Biologia e Química – FAEL
Licenciado em Ciências Biologias – IFMT/Campus Juína

Quantos isômeros aromáticos são possíveis com a fórmula c7h8o?

Quantos isômeros existem com a fórmula C 4 h 10?

Quantos Isomeros tem o dimetil benzeno?

Quantos isômeros planos são possíveis?