Quais os grupos que constituem os aminoácidos e como ocorre a ligação peptídica?

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Uma ligação peptídica é uma ligação química que ocorre entre duas moléculas quando o grupo carboxilo de uma molécula reage com o grupo amina de outra molécula, libertando uma molécula de água (H2O). Isto é, uma reação de síntese por reação de condensação que ocorre entre moléculas de aminoácidos.

A ligação covalente C-N resultante é chamada ligação peptídica e a grupo funcional resultante é uma amida . Polipeptídeos e proteínas são cadeias de aminoácidos presas por ligações peptídicas. A espinha dorsal do PNA (quimicamente similar ao DNA e RNA) também é mantido por este tipo de ligação.

A ligação C-N tem um caráter parcial de dupla ligação, com o átomo de N alcançando uma carga positiva parcial e o O uma carga negativa parcial, não permitindo que a molécula normalmente gire sobre esta ligação. O arranjo inteiro dos quatro átomos C,O,N,H da ligação peptídica assim como os dois carbonos vicinais da ligação é uma estrutura planar. Esta ordenação planar rígida é o resultado da estabilização por ressonância da ligação peptídica. Por isso, o esqueleto resultante é uma série de planos sucessivos separados por grupos metilenos substituídos. Isso impõem restrições importantes no número de conformações que uma proteína pode adotar.

O nitrogênio faz apenas 3 ligações covalentes , mas carrega uma molécula de hidrogênio parcialmente, sendo desprotonado na ligação pepitidica, formando com a hidroxila a molécula de H2O

Uma ligação peptídica pode ser quebrada por hidrólise (adição de água). Em determinadas condições e na presença de água, ocorre a quebra destas ligações espontaneamente com libertação de aproximadamente 10 kJ/mol de energia livre, porém o processo é extremamente lento. Em organismos vivos, o processo é facilitado pelas enzimas. Os organismos vivos também empregam enzimas para formar os peptídeos; este processo requer energia. O comprimento de onda de absorção para uma ligação peptídica é de 220-280 nm.

Formação da ligação peptídica[editar | editar código-fonte]

A ligação é o resultado da reação entre a função ácido carboxílico (COOH) com a amina (NH2), como um produto secundário com uma molécula de água (H2O).

A ligação peptídica é fundamental na formação de péptidos, de polipéptidos e de proteínas. Após a formação da ligação peptídica, uma extremidade transporta um grupo amina livre - o N - ou de terminal amino e o outro um grupo carboxilo - o C - ou carboxilo-terminal.[1]

Configurações da ligação peptídica[editar | editar código-fonte]

A ligação peptídica pode existir em duas configurações: cis e trans. No entanto, na forma cis, as cadeias laterais dos átomos de carbono de resíduos adjacentes, interferem uns com os outros, porque ocorre impedimento estereoquímico, a razão cis / trans é da ordem de 1:1000. Uma notável exceção a esta regra é a prolina, onde a forma atípica do grupo lateral faz com que a configuração cis seja mais acessível.[1]

Propriedades da ligação peptídica[editar | editar código-fonte]

• Estabilidade

As estruturas limitam a forma de ressonância. A ligação peptídica é estabilizada por efeito mesomérico e não pode sofrer uma rotação livre, uma propriedade muito importante para determinar a conformação tridimensional de cadeias polipeptídicas. Isto implica ressonância da ligação peptídica. Nesta estrutura, segue-se que os dois grupos R aminoácidos são alternados em cada lado da ligação peptídica.[1]

• Os comprimentos e ângulos

O comprimento de uma ligação peptídica é 1,33 Å = 133 pm (= 1,33.10-10 m). É menor do que uma única ligação regular, mas mais do que uma ligação dupla.[2]

Referências

1. ↑ a b c The Chemical News, julho de 2002
2. ↑ The Chemical News , julho de 2002

Os peptídeos são biomoléculas formadas por dois ou mais aminoácidos. A união dos peptídeos ocorre através das ligações químicas covalentes, chamadas de ligações peptídicas. Alguns exemplos de peptídeos são: glutationa, galanina, ocitocina, bradicinina, amanitina, tireotrofina, colecistocinina, vasopressina e encefalina.

Aminoácidos

Antes de mais nada, vale lembrar que os aminoácidos são moléculas orgânicas formadas por um grupo amina - NH2 e um grupo carboxila – COOH, os quais são considerados as unidades básicas dos peptídeos e das proteínas.

Destarte, um conjunto de aminoácidos formam as proteínas, utilizado na síntese delas. São classificados em aminoácidos naturais e essenciais, donde o primeiro é sintetizado pelo próprio corpo e os outros são aqueles encontrados na natureza, ou seja, nos alimentos.

Proteínas

As proteínas são macromoléculas formadas pelo encadeamento de aminoácidos. São compostos extremamente importantes para o bom funcionamento do corpo sendo formadas basicamente de carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio.

De tal modo, os peptídeos são considerados pequenas proteínas, ou seja, são fragmentos de proteínas e portanto, são constituídos por números menores de aminoácidos em relação às proteínas.

Saiba também sobre a Estrutura das Proteínas.

Funções dos Peptídeos

Tal qual as proteínas, os peptídeos são compostos químicos que designam diversas funções essenciais para a vida, a saber:

• Regula a atividade de vários sistemas
• Auxilia na síntese de DNA
• Transporte de aminoácidos
• Metabolismo de fármacos e substâncias tóxicas
• Regeneração celular
• Efeito anti-inflamatório
• Estimulação ou inibição do apetite
• Estimula a produção de urina
• Regula a atividade hormonal e dos neurotransmissores
• Função imunológica
• Antibióticos naturais

Ligação Peptídica

As ligações peptídicas são ligações químicas covalentes (ligações moleculares) que ocorrem entre dois ou mais peptídeos, através da reação entre um ácido carboxílico (-COOH) e um grupo amima (-NH2), liberando uma molécula de água (H2O) num processo denominado de síntese de desidratação. Assim, um hidrogênio (H) proveniente do grupo amina se une com uma hidroxila (-OH) do grupo carboxílico, formando a molécula de água.

Por outro lado, para quebrar ou desfazer uma ligação peptídica basta adicionar uma molécula de água que ocorrerá o processo inverso à desidratação, denominado de hidrólise.

Vale lembrar que os peptídeos são biomoléculas formadas por dois ou mais aminoácidos e a união de muitos peptídeos compõem as proteínas. Em resumo, as ligações peptídicas formam as proteínas, essenciais para o bom funcionamento do corpo.

Nomenclatura

De acordo com o número de aminoácidos presentes na molécula, os peptídeos são classificados em:

• Dipeptídeo: formado por dois aminoácidos
• Tripeptídeo: formado por três aminoácidos
• Tetrapeptídeo: formado por quatro aminoácidos
• Oligopeptídeo: de 4 até 50 aminoácidos
• Polipeptídeo: formado por mais de 50 aminoácidos

Quais grupos presentes no aminoácido participam da ligação peptídica?

Como é formada a ligação peptídica entre os aminoácidos?

Quais são os grupos dos aminoácidos envolvidos nas ligações peptídicas por que os aminoácidos envolvidos em tais ligações são chamados de resíduos?

O que são peptídeos e como são formados?